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第五战，项梁军再破秦军于定陶。项羽刘邦军西进之时，项梁亲率楚军主力后续推进。抵达定陶城下，项梁得知项羽刘邦攻定陶不下而去，对定陶秦军大为恼恨，当即屯兵城外开始猛攻。定陶军民经前次激战之后伤亡众多，当此大乱，郡县官署多有瘫痪，兵器粮草又无及时接济，旬日抵抗之后终告失守了。攻克定陶，便是楚军宣示的“再破秦军”。
当此之时，又有项羽刘邦军大破秦军杀李由的消息传来。项梁大为振奋，大宴将士，拍案大笑道：“人云秦军壮盛，不过如此耳耳！再有三月，老夫当进兵咸阳，为天下灭秦诛暴也！”谋士宋义小心翼翼劝阻说：“臣尝闻：战胜而将骄卒惰者败。今我军士卒已经些许怠惰，而秦军却正在谋划复仇。今日情势，臣为君担心也。”旁边范增听得明白，宋义虽未公然说明我军将骄，然却恰恰更显其本意在此。项梁一听宋义如此说法，大觉扫兴，黑着脸一拍酒案，径自转身去了。范增见如此情势，也就不说话了。
次日，宋义接到项梁军令：立即启程，赶赴齐国催促田荣发兵。宋义踽踽上路，半道却遇上了恰恰要去见项梁的齐国使者。这个使者是齐国的高陵君田显，素与宋义相熟。宋义遂问：“公欲见武信君乎？”田显老气横秋地答：“然也。”宋义摇头道：“要我说，武信君必败。公可徐徐行之，或可免得一死。公若走得快了，可能有大祸也。”田显听从了宋义之说，便一路走走停停了。
且不说楚军有识之士的清醒劝阻，只以当时的实际情形论，项梁的骄惰都是毫无道理的。楚军虽五败秦军，然除却东阿一战之外，始终未与章邯的主力秦军对阵，声势虽则由守转攻，战果却实实在在没有多少，若以两次屠城的恶果说，连民心也惶惶不敢归附，其实际优势尚有很大距离。以项梁的毕生血战阅历，此时的轻敌骄惰实在是一个难解的历史异数。若使项梁始终如前清醒，能够重用范增，能够遏制项羽，岂有后来之刘邦哉！历史很可能又当重写了。然则，异数归异数，实际的进程是无可更改的。项梁的骄兵轻敌，很快便招致了极大的恶果。
章邯得知项梁楚军情形，立即秘密调集九原王离大军的五万精锐铁骑南下，自己则亲率全部二十万刑徒主力大军向定陶迸发。旬日不到，秦军已经云集于定陶郊野。项梁大为振奋，非但不退，且激昂宣示于众将：“秦军二十余万，楚军也是二十余万，两军相逢勇者胜！我大楚军要一战灭却秦军主力，长驱直人咸阳！”之后立即向章邯幕府下了战书，约定三日后决战。楚军将士嗷嗷吼叫一片，人人以为战胜秦军全然不是一件难事。章邯却不批战书，只对楚军来使冷冷丢下两句话：“六国复辟竖子，老夫不屑与之书文来往，如约会战便是。”范增得闻军使禀报，立即提醒项梁，一要防备秦军夜袭，二要立刻调驻屯外黄的项羽刘邦军回援。项梁大笑道：
“秦军已成惶惶之势，安得有夜战之心哉！外黄军镇抚中原，不需回援。先生拭目以待，三日后我必大破秦军也！”
这次倒是范增失算了。章邯秦军根本没有夜袭偷营。两日如常过去，项梁与楚军将士们更以为秦军不过如此，战胜之心愈发见于形色。第三日清晨，两军在定陶郊野摆开了广阔的战场。项梁乘一辆战车亲自出阵劝降章邯，章邯马上冷冷笑道：“项梁竖子，老夫当年在灭楚大战中没能杀你，今日也算不迟。项氏不是自恃江东主力么，老夫倒想见识一番。”项梁大怒，立下将令发动攻杀。
