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大久保三郎仔细地思考之后，做出了冲动而又疯狂的选择，他不顾自己军队士兵的疲态以及人数上的劣势，向司令官冈村宁次将军夸下海口，签下了五天之内攻下高安城，全歼四十九军的军令状，决定继续对四十九军阵地展开猛烈进攻，而不去等待增援的第二旅团的到来。这个决定大胆地抛弃了整个旅团的侧翼，并且使得整个旅团的军官根本没有时间梳理已经有些混乱的部队配置，事后看来这个冒险的举动虽然使得战局在之后的一小段时间内偏向了进犯的日军，但是对于整个赣北地区尤其是高安的争夺上来说，却是个愚蠢的决定。
但是这个事后看来愚蠢至极的命令，此刻对于大久保三郎的个人前途和在军队之中的威望来说，却是意义非凡的—他坚守了自己战前不断前进、永不停下脚步的诺言，在整个师团之中赢得了“疯虎”的称号。
但是这次冒险进攻的弊端也是显而易见的，第一旅团马不停蹄的进攻使得自己整个部队的侧翼被暴露出来，而且独自进攻高安守军，部队伤亡比较大，士兵疲敝，即使攻下了高安，也没有什么力气去组织防守了。这次冒险的进攻使得大久保三郎这位旅团长在今后的短时间内成为了英雄，但是在之后相当长的一段时间内受到了整个日军十一军高层的鄙视……
就在大久保三郎下达了绝不暂停进攻，继续猛攻高安的四十九军阵地命令的同日，当天上午八点整，日军一零一师团第一旅团的又一次进攻高潮开始了。这个旅团在之前一整天的战斗之中仅仅损失了五百多人、三辆坦克和十辆左右的摩托车，损失并不算太大，战前大久保又发表了一篇颇有煽动性的战前动员。因此日军士兵的战斗精神十分高涨。在大久保三郎热切的目光期待下，整个旅团分成左右两股大军，在97式奇哈中型坦克和97式三轮摩托车的配合下，从北边向着高安城北部的四十九军外围防线发起了猛烈的攻势，但是大久保三郎原先期待的摧枯拉朽一般的进攻狂潮却并没有出现，战局的进展方向让所有的日军军官都感到吃惊。
战斗打响后，面对着如潮水般涌来的日军进攻部队，龟缩在战壕以及工事之内的四十九军将士出乎意料地顽强，他们利用已经配置好武器和弹药的阵地，使用轻重机枪和杂七杂八的步兵炮、山炮、迫击炮和掷弹筒对日军进攻的先头部队进行了猛烈还击。大批的六零迫击炮和八二式迫击炮炮弹发射出来，密如雨点一般，在日军进攻部队的人群之中爆炸，给日军带来了不小的伤亡。
虽然日军的97式奇哈中型坦克不怕机枪以及一般50毫米以下掷弹筒、迫击炮的轰击，但是在中国守军阵地之前密集埋设的地雷不断轰击之下，坦克的履带也难以承受，第二道防线前停着四五辆被炸断了履带、无法动弹的日军97式奇哈中型坦克。这些坦克只能不断地向着中国军队阵地倾泻着炮弹和机枪弹。但是时间一长就会成为中国炮兵的活靶子，被彻底击毁，烧成一堆废铁。
见进攻势头不妙，一零一师团第一旅团旅团长大久保三郎不禁有些气急败坏，他命令自己的侄子大久保永信亲自率领一个步兵中队，从第二道防线东北方向直冲上去，吸引了四十九军防守火力的猛烈反击。前线的两个步兵大队借助这个机会，利用残存的三辆97式奇哈中型坦克开道，趁机攻进了防线之中，战车小队的三辆97式奇哈坦克沿着阵地正面，碾碎了好几个简易工事，冲进了四十九军某团的防线内部，在一个机枪火力支撑点附近，和驻守的一个营发生了激烈交火。
即使97式奇哈中型坦克是日军陆军的主力装备，但是因为数量不成规模，在独自面对防御工事中的近身步兵时，其损失率也是惊人的。
这个营的士兵隐藏在加宽加深的战壕之中，等到日军坦克碾压过战壕顶的时候，使用一面粘有黏胶的炸药包贴在坦克的底盘或者后引擎盖上，其余人利用集束手榴弹和燃烧瓶等一切他们可以使用的武器攻击坦克。经过一番激战后，虽然这个营最后被日军全歼，但是日军剩余的三辆坦克全部在这个机枪火力点附近被炸穿了炮塔或者底盘，不是坦克组全员死亡就是引擎趴窝。
就在大久保三郎组织第二梯队向前突破时，让日军老兵为之胆寒的由柴油桶改装而成的“大将军炮”，又被中国守军从战壕里抬了出来。装填有重达十公斤炸药以及无数的铁钉，碎弹片等组成的炸药包的“大将军炮”，对地面的日军步兵进行了猛烈的轰炸，尽管这种柴油桶改装而成的“大将军炮”装填麻烦，精度差，射程近，但是对于蜂拥而上的密集人群，其弹药散射的特点却是正好对口，几轮齐射之下，“大将军炮”射程之内的日军进攻部队居然也损失惨重。
在经过了三个多小时的激战之后，当日中午十一点十四分左右，大久保三郎眼见进攻部队战果不佳，伤亡也比预期的严重，无奈只好将进攻部队暂时撤下，重新组织编组。而对面的中国军队也趁着日军暂时后撤的机会，开始运送伤员，进行救治，并且命令全体士兵不得休息，进行土工作业，将那些战壕又加深了一尺。
