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当埃尔斯沃思返回的时候，奥姆斯特德告诉他自己改变了主意。他会加入这次冒险。
一回到芝加哥，埃尔斯沃思就获得了雇用奥姆斯特德的正式授权，并安排他直接向伯纳姆汇报工作。
在一封写给奥姆斯特德的信里，埃尔斯沃思写道：“我的立场是这样——在这件事上，美国的名誉处于危急关头，芝加哥的名誉也是一样。作为一位美国公民，你同样也希望为这项伟大而恢宏的事业添砖加瓦。通过和你交谈我也明白，面对这样的机会，你会从宏观上把握局势，并且突破自身的局限。”
当然，这件事看来是成了，在随后的合同洽谈中，奥姆斯特德在科德曼的力劝下，要求获得二万二千五百美元的酬劳（相当于今天的六十七万五千美元），并且没有商榷的余地。
一八九〇年八月六日星期三，埃尔斯沃思造访布鲁克莱恩后的第三周，世博会公司给奥姆斯特德发去电报：“您什么时候能就位？”
三天后的礼拜天早晨，奥姆斯特德与科德曼到达了芝加哥。他们发现芝加哥正为一个消息欢庆：之前芝加哥作为美国第二大城市的初步排名，已经被最终的人口普查数据证实。不过这个最终数据也显示，芝加哥仅以五万二千三百二十四名的人口数字险胜了费城。这个好消息为难熬的夏天带来了一丝宽慰。不久前，一股热浪在城里肆虐，导致十七人死亡（包括一位名叫“基督”的男人），也干净利索地捏碎了芝加哥向国会夸下的海口：这儿的夏日就像度假村般气候怡人。“这里的夏天凉爽而舒适”，《芝加哥论坛报》曾经这样描述。就在热浪袭来之前，一位英国的文坛新秀发表了一篇言辞犀利的文章点评芝加哥。“亲眼见到以后，”鲁德亚德·吉卜林<a href="#note_2" id="noteBack_2">[2]</a>写道，“我希望永远不会再回到这里。这里住的都是野人。”
对伯纳姆而言，科德曼看起来太年轻了，最多不到三十岁。如此年轻，并且深得美国顶级景观设计师的信任，科德曼必定天资聪颖过人。他的双眼像两颗黑曜石，仿佛可以在钢铁上砸出洞来。至于奥姆斯特德，伯纳姆惊异于他的身材竟如此瘦小，从构造上来看，仿佛无法支撑那颗硕大的脑袋。那颗脑袋表面大部分秃着，只有底部蓄着一团乱糟糟的白毛，活像一颗象牙制的圣诞球置于一堆细木刨花上。奥姆斯特德看起来疲于旅途劳顿，不过他的双眼大而温润，闪烁着智慧的光芒。他希望立刻投入工作。在这里，伯纳姆终于见到了一个明白每一分钟的流失究竟意味着什么的人。
伯纳姆当然知道奥姆斯特德的成功作品：位于曼哈顿的中央公园、位于布鲁克林的普罗斯佩克特公园、康奈尔大学和耶鲁大学的庭院，以及其他许多项目。他也知道开始景观设计事业之前，奥姆斯特德曾是一名作家兼编辑，曾经在内战前游历南方，考察奴隶文化和蓄奴现象。奥姆斯特德是出了名的精益求精，工作起来奋不顾身——同样出名的还有他直率的辛辣言辞，特别是面对那些不懂他设计理念的人的时候。奥姆斯特德想要打造的是充满神秘色彩，地面点缀着阳光，时有阴影出现的景观，而不仅仅是花坛和装饰性花园。
而在奥姆斯特德来看，他知道伯纳姆在建造高楼方面是顶级专家。据说伯纳姆是他公司的商业天才，而鲁特则是艺术家。奥姆斯特德和伯纳姆一见如故。伯纳姆果断、直率而热忱。他说话的时候，蓝眼睛会直视对方，这让奥姆斯特德觉得安心。奥姆斯特德和科德曼私下交流，认为伯纳姆是值得共事的人。
选址工作马上开始，不过很难做到客观公正。伯纳姆和鲁特显然倾向于一个特定地点：杰克逊公园，位于芝加哥以南，恩格尔伍德以东的湖畔地区。碰巧，奥姆斯特德知道这个地方。二十年前，应芝加哥南方公园委员会委托，奥姆斯特德曾对杰克逊公园、杰克逊公园西边的华盛顿公园，以及连接这两座公园的名为“中道”的宽阔林荫道进行过评估。在他为委员会起草的计划书中，他的设想是把杰克逊公园由一片荒芜沙地和污臭水池改造成美国独一无二的公园，主打水景和泛舟，并要为此修建运河、潟湖和绿树成荫的水湾。奥姆斯特德完成这份计划书后不久，芝加哥就发生了一八七一年的大火。芝加哥一心急着重建家园，一直没有机会回过头来实现奥姆斯特德的构想。这座公园在一八八九年被纳入了芝加哥的辖区，不过在奥姆斯特德看来，除此之外，一切都还是原样。他清楚这儿的缺陷，确实有不少缺陷，不过他相信只要大量开展巧妙的清淤和造型工作，杰克逊公园就能被改造成之前的世博会举办地从未有过的景观场所。
因为他意识到，杰克逊公园有世界上任何城市都望尘莫及的优势：一望无际、湛蓝平整的密歇根湖。有这片秀美的风景作为世博会的背景，简直是众望所归。
八月十二日星期二，奥姆斯特德向世博会理事会递交了一份报告，而此时距离他和科德曼抵达芝加哥才过了四天。令他气恼的是，这份报告随后便被公诸于世。一开始，奥姆斯特德只打算让业内人士看这份报告，因为他们会认可杰克逊公园本质上是可以接受的选址，并且珍视这份报告，将其作为应对未来各种挑战的可靠蓝本。可奥姆斯特德惊讶地发现，这份报告被反对派加以利用，成了世博会场馆根本不能建在杰克逊公园的证据。
