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伯纳姆现在已经很少见到自己的家人了。一八九一年春，他已经完全住进了杰克逊公园的棚屋里，玛格丽特和帮着她照料五个孩子的仆人们一起住在埃文斯顿。伯纳姆只需要坐一段短程火车就能回家，可是世博会累积如山的工作让这一段小小的距离变得像巴拿马地峡一般难以跨越。伯纳姆可以发电报回家，但通过电报只能发送冰冷而简短的文字，并且没有隐私保障，所以他选择经常给家里写信。“你不要以为我这种繁忙的生活会一直持续下去，”他在某封信里写道，“我已经下定决心，在世博会完工之后就停止工作。”世博会变成了一场“飓风”，他说：“我最大的心愿就是早一点告别这场风暴。”
每个黎明，他都离开自己的棚屋，前去检查场地。六台由蒸汽驱动的疏浚机像飘浮的谷仓一般庞大，正啃噬着湖岸，五千名工人正用铲子、独轮手推车和马拉推土机将场地铲平。许多工人戴着圆顶礼帽，身着西装外套，好像他们只是恰好经过这里，一时兴起才选择来干活。尽管有这么多工人，场地里还是听不到嘈杂声和喧闹声，这几乎有点让人气恼了。公园太大，人太分散，完全感觉不到施工正在进行。唯一明显的标志就是疏浚机冒出的阵阵黑烟，以及一直飘浮在空中的、工人焚烧砍伐下来的树木上的树叶的气味。建筑外围打下的那些耀眼的白木桩，看起来就像内战期间的坟场。伯纳姆确实在这样原始的景色中发现了美——“在伍迪德岛的树木中央，承包人营地长长的白帐篷在阳光下闪着微光，是暗褐色景观中一道柔软而洁白的记号，而远处湖水尽头纯蓝的地平线在粗糙而贫瘠的前景的映衬下，显得如此欢快。”可是他仍然觉得备受挫折。
世博会的两个管理组织——国家委员会和世博会公司之间的关系不断恶化，建筑师们没能按时将设计稿交到芝加哥，导致所有的图纸都没能按时上交。这些阻碍都使得工作进展缓慢。还有一件事让情况变得更加严重，那就是现在人们仍然没有想出能匹敌埃菲尔铁塔的方案。除此之外，博览会已经进入了每一项大型建筑工程早期通常都会遭遇的危险时期，在这个时期，出人意料的障碍往往会突然涌现。
伯纳姆知道该如何对付芝加哥臭名远扬的脆弱土壤，不过杰克逊公园还是令他感到震惊。
起初，正如一位工程师所言，世博会场地的承载能力“基本上无人了解”。一八九一年三月，伯纳姆下令测试杰克逊公园的土壤对那些大型场馆的支撑能力，虽然这些场馆都还在建筑师们的绘图桌上。需要特别注意的是，这些建筑将建在新挖的水道和潟湖附近。任何一个工程师都知道，当土壤遭遇压力，就会往附近被挖空的地方移动。博览会的工程师们第一次测试的位置在离潟湖十二英尺的地方，这里将用来修建电力大楼的东北角。他们设置了一个四英尺见方的平台，并且在上面每平方英尺放置两千七百五十磅重的铁块，总计二十二吨。放置十五天后，发现地面仅下沉了四分之一英寸。隔天，他们在离平台四英尺远的地方挖了一条深沟。两天后，平台又下沉了八分之一英寸，之后没有继续下沉。这是好消息，意味着伯纳姆可以运用鲁特的漂浮式格床来作为地基，不用担心发生灾难性的塌陷。
为了确保公园内各处的土壤性能一致，伯纳姆让自己的首席工程师亚伯拉罕·戈特利布对其他场馆的指定用地进行测试。一开始各个地方测试产生的结果都相似，直到戈特利布的手下测量到了乔治·博斯特设计的巨型的制造与工艺品馆的用地时，才发现事态严峻。预计将支撑该建筑北半部分的土壤显示，总下沉深度不到一英寸，和公园其他部分的数据一致。可是，该建筑南半部分的土壤却让工人们大跌眼镜，他们刚给平台加上铁块，土壤就立马下沉了八英寸。在接下来的四天内，地面总共下沉了三十多英寸，如果工程师们没有停止测试，还将持续下沉。
很显然，杰克逊公园几乎所有的土壤都有能力支撑漂浮式格床，除了这块被指定用来修建整个世博会最大也是最重的场馆的土地。伯纳姆意识到，承包商们不得不将桩至少打到硬土层，这是一项又昂贵又复杂的工程，还会造成额外的延误。
然而，这栋场馆面临的问题才刚刚开始。
一八九一年四月，芝加哥揭晓了最新的市长选举结果。在那些最奢华的俱乐部里，实业家们齐聚一堂，庆祝他们认为过于同情工会工人的卡特·亨利·哈里森输给了共和党人亨普斯特德·沃什伯恩。伯纳姆也允许自己庆祝了片刻。对于他而言，哈里森代表着旧芝加哥，代表着污秽、烟尘、罪恶，这些都是世博会需要抵制的东西。
不过，这些庆祝并不是很盛大，因为哈里森只是以微弱的劣势输掉了选举，相差的选票不到四千张。除此之外，他这次并没有寻求任何主要党派的支持，这样都几乎让他获胜了。民主党没有为他做后盾，他是以独立人的身份参选的。
在城市的另一个角落，帕特里克·普伦德加斯特正暗自神伤。哈里森是他的英雄，他的希望。不过，这次双方如此难分高下，他相信如果哈里森再次参选，一定会取得胜利。普伦德加斯特下定决心一定要加倍努力，帮助哈里森取得成功。
在杰克逊公园，伯纳姆的工作总是不断被打断，因为他事实上还担任着另一个角色：作为世博会面向外部世界的使者，伯纳姆身兼和外界建立友好关系，以及吸引未来游客的重要责任。他参与的那些宴会、会谈及差旅大部分都是浪费时间，令人心烦，比如在一八九一年六月，伯纳姆接到世博会首席长官戴维斯的命令，组织了一群国外来的高官游览杰克逊公园，这就花费了他两天的时间。之后的其他活动都是纯粹的娱乐享受。前几周，以“门洛帕克巫师”<a href="#note_1" id="noteBack_1">[1]</a>之名广为人知的托马斯·爱迪生造访了伯纳姆的棚屋。伯纳姆带他四处参观。爱迪生建议世博会采用白炽灯而不是弧光灯，因为白炽灯发出的光更为柔软。他说，在不得不用弧光灯的地方，应该用白色的球体罩住它们。当然，爱迪生也力荐世博会采用通行标准的直流电。
讽刺的是，一边是文明的会面，而另一边，在杰克逊公园外，大家正为了博览会的照明提供权争得头破血流。其中一方是通用电气公司，由J.P. 摩根收购爱迪生的公司后与其他几个公司合并而成，现在正提议设置一套直流电系统为世博会提供照明。另一方是威斯汀豪斯电气公司，提议为杰克逊公园设置一套交流电系统，使用其创立者乔治·威斯汀豪斯数年前从尼古拉·特斯拉处购买的专利。
通用电气公司报价一百八十万美元，并强调说他们做这笔生意没有赚一分钱。一些世博会的理事手里持有通用电气公司的股票，他们敦促威廉·贝克（莱曼·盖奇退休后新上任的世博会主席）接受这个报价。贝克拒绝了，称其为“敲诈勒索”。于是通用电气公司奇迹般地重新报价为五十五万四千美元。不过威斯汀豪斯电气公司的交流电系统本质上更便宜也更高效，报价三十九万九千美元。世博会选择了威斯汀豪斯电气公司，也在无意中改变了用电的历史。
伯纳姆最大的不安源自设计师们没有按时完成设计图的事实。
如果说他曾经对理查德·亨特及其他东部建筑师阿谀奉承，那他现在不会了。一八九一年六月二日，在写给亨特的一封信里，他写道：“我们正处在一个停滞瘫痪的状态，等着你们的比例图。就不能让我们按时按质地收到它们吗？”
四天后他再次催促亨特：“你们拖着不上交比例图，延误了我们的进度，令我非常为难。”
就在同一个月，一个无法避免却十分严重的干扰令景观部门乱成一团：奥姆斯特德生病了——病得非常严重。他认为自己生病是因为布鲁克林家中的墙纸使用了一种名为土耳其红的颜料，里面含有砷。不过，这也可能只是又一次严重抑郁症的发作。毕竟他已经断断续续被这种病困扰很多年了。
在养病期间，他订购了球茎和植物，在会场上两个大型苗圃中进行培育。他订购了雪叶莲、筋骨草、“加菲尔德总统”天芥菜、婆婆纳、薄荷、英国及阿尔及利亚常春藤、马鞭草、长春花，还有各品种的天竺葵，包括“黑王子”“克里斯托弗·哥伦布”“特纳夫人”“水晶宫殿”“快乐想法”，以及“圣女贞德”等。他派了一队采集员到卡吕梅湖畔，采集了二十七节火车车厢的鸢尾、莎草、芦苇及其他半水生的植物与草类。他们还采集了四千箱睡莲根，奥姆斯特德的手下迅速将它们种下，却只能眼睁睁地看着大部分睡莲死于起起伏伏的湖水中。
和苗圃中欣欣向荣的景象相反，整个公园里原有的植物被全部移除。为了使土壤更肥沃，工人们在土地上浇灌了从联合牲口中心运来的一千马车粪便，以及来自在杰克逊公园里工作的马匹的两千马车粪便。这么大一片裸露的土地，还有这么多粪便，很快就引起了一个大问题。“在天气炎热的时候，情况会非常糟糕，刮起南风时人和牲畜都睁不开眼睛。”奥姆斯特德手下的园区景观主管鲁道夫·乌尔里希写道，“不过在下雨天就更糟糕了，新填埋的场地还没有进行排水，所以里面都浸满了水。”
