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九月，朱元璋攻常州，周军请和。愿岁输粮二十万石、黄金五百两、白金三百两。朱元璋索粮五十万石，和议不成。十七年（周天裙四年，1357），张士诚西有朱元璋兵褶逼。南有降元的方国珍配合元兵征讨。五月，朱元璋军下泰兴。六月，取江阴。时“张士诚据姑苏，跨有淮东、浙右，地大物众，兵食富强，实江南一劲敌”。他“北有淮海，南有浙西长兴、江阴二邑，皆其要害。长兴据太湖口，陆走广德诸郡。江阴枕大江，扼姑苏、通州济渡之处。（朱元璋）得长兴则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢溯大江，上金、焦。至是并为我（朱元璋）所有，士诚侵轶路绝。
七月，朱元璋又遣将攻常熟，俘士诚弟士德。张士德智勇双全，实为士诚的谋主。士德被俘，对士诚是个沉重的打击。士德寄书士诚：“可降元朝，以为之助。”遂不食不语，死。于是张生诚准备按士德的意见降元。
八月，张士诚使来投的元江南行台御史蛮子海牙写信向江浙行省左丞相达识帖睦迩请降。后者令参知政事周伯琦至平江抚谕，诏以士诚为太尉，士德为淮南行省平章政事（时士德已被俘）。“然士诚虽降，而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故”。
古代风景画鉴赏张士诚降元后，奉元正朔，配合元朝军队攻打红巾军。同朱元璋争夺江阴、常熟、通州（今江苏南通）、杭州、诸暨（今属浙江）、绍兴。并参与了元朝官僚、将领间的倾轧，以兵逼杭州，迫使苗帅杨完者兄弟自杀。同时，每年以江南粮食十几万石输往大都，为朝不保夕的元朝提供物质支援。于是，“方面之权悉归张氏，达识帖睦迩徒存虚名而已”。
二十三年（1363）三月，张士诚将吕珍攻刘福通于安丰，杀刘福通。朱元璋率军援安丰，迁小明王至滁州。
二十四年（1364）九月，张士诚令其部属颂功德，欲求王爵，朝廷不准。遂停止了向元输粮，自称吴王。在平江治官阙，立官属。逼达识帖睦迩将行省丞相位让与弟士信，移丈称：“照得浙江省奠临吴、越，控制江、淮，乃天下之雄藩，实东南之重镇，自非硕德元勋、雄威重望、功盖当世、泽及生民者，畴克居此！吴王张士诚有生英杰，间世雄才；其弟太尉张士信天资英武，志节忠贞。伏念当职，才非辅弼，年已衰残，德不足以服人，力不足以胜任，苟不推贤以自代，必致误国而获愆。今将原授官爵行中书省、行枢密院、行宣政院三台银印各一，便宜行事、赏功罚罪、招降讨逆并金牌等付授施行。”达识帖睦迩被幽拘于嘉兴，行御史大夫普化帖木儿不从，二人先后被迫服毒而死。张士诚对元廷“阳顺而阴背，奉其正朔以饰文移，而凡废置、予夺、生杀、爵禄、悉自己出”。时朱元璋也称吴王，则张士诚为东吴，朱元璋为西吴。
二十五年（1365），朱元璋在打败陈友谅后，决定调集大军，大举进攻东吴。十月，徐达、常遇春等率马步舟师，水陆并进，欲取淮东泰州等处。“时张士诚所据郡县，南习绍兴，与方国珍接境；北有通、泰、高邮、淮安、徐、宿、濠泗，又北至于济宁，与山东相拒”。朱元璋部署先取通、泰剪其羽翼，再取浙西。
张士诚自占领平江进入浙西后，生活日益腐化，政治上也失去了进取心。大造宫殿，追求物质财富和生活享受。“大城武林，至起平、松、嘉、湖四路官民以供畚筑。虽海盐一州，发徒一万三千，分为三番，以一月更代，皆裹粮远役。而督事长吏复借之酷敛，鞭扑梦楚，无有停时，死者相望”。同时“大起宅第，饰园池，畜声伎，购图画，唯酒色享乐是从，民间奇石名木必见豪夺。如国弟士信，后房百余人，习天魔舞队，珠金玉翠，极其丽饰”。人民负担沉重，生活痛苦，对张士诚也越来越不满。军队的战斗力也大不如前。
张士诚外表持重，似有器量而实无远图。军政大事，多借重士德。自士德被俘死，张士诚则委政事于弟士信。士信无能，“惟务花酒”，用王（—做黄）敬夫、蔡德新、叶彦文三人主事，三人无他能，惟事顺从，当时有谚语称：“丞相做事业，专用王、蔡、叶，一朝西风起，乾瘪。”
闰十月，朱元璋军占领泰州。
武士俑二十六年（1366）三月，徐达、冯国胜围高邮。前此，冯国胜围高邮，东吴守将俞某开门诈降，国胜轻信，先人城者数百人被杀。受到朱元璋的责罚。至此，国胜督兵四门齐上，一鼓破城，俞某被擒。
至四月底，兴化、濠州、宿州、邳州、安丰等相继失陷。
五月，朱元璋发布讨伐张士诚的檄文一《平周榜》。
八月，以徐达为大将军，常遇春为副，帅师二十万，伐张士诚。攻湖州。
九月，朱文忠攻杭州。
十一月，士诚将李伯升降，湖州陷。杭州守将、平章潘原明降，杭州失守。
二十七年（1367）正月，朱元璋军攻下松江。
五月，徐达围姑苏。朱元璋致书张士诚，要求他“畏天顺民，以全身保族，若汉之窦融、宋之钱傲”，并保证“尔能顺附，其福有余”，张士诚不予理睬。城被围日久，士诚组织突围，兵败。“有勇胜军号十条龙者，皆仓夫善为盗者也，士诚每厚赐之，令被银铠、锦衣，将其众出入阵中，人不能测，是日亦败，溺死万里桥下”。降将李伯升遣人劝降。说谕百端，士诚抑首沉虑良久。曰：“足下且休，待吾熟思之。”突围不成，士信又为飞炮所中，碎其首而死。
九月八日，徐达取平江路。士诚驱家人骨肉登齐云楼，纵火焚之，而己独不死，曰：“吾救一城人命。”徐达命士诚降将李伯升谕士诚。“时日已暮，士诚拒户自经。伯升决户，令降将赵世雄抱解之，气未绝，复苏。达又令潘元绍以理晓之，反复数四，士诚瞑目不言。乃以旧盾舁之，出葑门，途中易以户扉，舁至舟中”。所俘官属、将校、家属凡二十余万，俱送往建康。士诚在舟中闭目不食，坚卧不起。至中书省，相国李善长问之，初不语，即而言不逊，被善长怒骂。九月十六日，自缢死。
