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上高中的时候，索普开始琢磨赌博。有一次，他最喜欢的一位老师去了一趟拉斯维加斯，回来之后向他绘声绘色地描述一位赌客如何在轮盘赌中输掉裤衩。这位老师说：“你不可能胜过这些家伙。”但是索普可不这么看。在他住的镇上有好几台非法老虎机，只要能正确地摇动手柄，就会吐出一串硬币。索普暗自思忖：轮盘赌或许也隐藏着类似的破绽，一种统计破绽。
1955年春天，索普已是加州大学洛杉矶分校的一名二年级物理学研究生，但他仍然在思考轮盘赌的问题，他琢磨着能否捣鼓出一个持续赢得轮盘赌的数学系统。他已经想到用数学来描述轮盘赌背后所隐藏的看似是随机系统的机制——后来他将同样的想法应用到股票市场中，最终发展成了量化投资的核心理论。
一种可能性是找到轮盘赌的缺陷。1949年，芝加哥大学的两位室友，艾伯特·希布斯（Albert Hibbs）和罗伊·沃尔福德（Roy Walford）成功找到了拉斯维加斯和里诺赌场中某些轮盘赌装置的漏洞，并利用这些漏洞赢取了数千美元。这件事登上了《生活》（<i>Life</i>）杂志。希布斯和沃尔福德本科时就读于加州理工学院（CIT），他们的壮举在索普的学校中广为流传——这两个学校紧挨着。
索普相信，即使轮盘赌装置没有漏洞，也能找到击败轮盘赌的方法。事实上，没有漏洞的轮盘赌反而更容易打败，因为在这种情况下，球的运行轨迹是可预测的，就像行星必定沿着轨道运动一样。关键在于，庄家是在球动起来以后才接受下注，所以从理论上说，既然球和转子的位置和速度都是能够确定的，那么球大致会落在哪一格也就可以预测了。
当然，单靠肉眼凡胎是无法胜任的。索普梦想制造一种可以穿在身上的电脑，这样就能对球和轮盘的运动进行现场计算，并将球最后会停在哪里作为结果输出。索普相信，他有能力造出可以对轮盘看似随机的运动进行统计预测的机器：先由观察者穿着这样的电脑，将轮盘转速的信息输入电脑；然后通过无线电将计算结果传给不远处的下注者。
索普买了一台功能不全的轮盘来做实验，用一只百分之一秒的秒表给它的转动计时。很快，索普发现这架便宜货缺陷太多，而无法用它开发可靠的系统。这令他大失所望。当时正他忙于写毕业论文，于是便把这个工作暂时搁置了下来。但索普已经对此深深地着了迷，他并没有停止实验。
一天晚上，索普的岳父、岳母到他家吃晚饭但索普没有出门迎接，这令二老十分吃惊，搞不懂他在做什么。最后，他们发现他在厨房研究弹珠在V型槽里的滚动，还记录下了弹珠在厨房地板上滚动多远才停下来。索普解释说，他这是在模拟轮盘中球的转动轨道。令人惊奇的是，他们并没有因此认为女儿嫁了个疯疯癫癫的家伙。
1958年，索普一家第一次去了拉斯维加斯，此时索普刚刚获得学位，开始教学生涯。这位节约的教授听说那儿的住宿很便宜，再者他仍对穿着电脑赢得轮盘赌的主意念念不忘。拉斯维加斯的轮盘是如此平滑，使得索普坚信他能够预测最终的结果。现在，他所需要的只是质量上乘、符合赌场标准的轮盘以及合适的实验设备。同时，在那次旅行中，索普决定将自己新接触到的21点策略也试一下。
这一策略来自《美国统计学会会刊》（<i>Journal of the American Statistical Association</i>）上一篇10页长的论文，作者是美国陆军数学家罗杰·鲍德温（Roger Baldwin）和他在阿伯丁试验场<a id="w6"></a><a href="#m6"><sup>[6]</sup></a>的三位同事——詹姆斯·麦克德莫特（James McDermott）、赫伯特·塞尔（Herbert Maisel）以及威尔伯特·坎蒂（Wilbert Cantey）。21点迷将鲍德温的团队称为“四骑士”（Four Horsemen），不过他们当中没有一个人真的在拉斯维加斯用过这一策略。四骑士花了18个月将海量数据输入桌面计算器，并一一描绘出数千手牌获胜的概率。
作为一个科学家，索普决定趁着和妻子在拉斯维加斯度圣诞假期的机会把这个策略测试一番。虽然实验并不成功（最后的结果是输了8.5美元），但他确信这一策略可以改进。他联系了鲍德温，索要他们所使用的数据。1959年春，就在离开洛杉矶分校前往麻省理工学院之前，索普收到了他想要的数据。
在麻省理工学院，索普找到了悄然改变现代社会进程的创造性的智力摇篮。他的职位是赫赫有名的C.L.E.摩尔导师（C.L.E.Moore Instructor），其前任是数学奇才、1994年诺贝尔经济学奖获得者约翰·纳什（John Nash）。纳什的获奖成果是博弈论，这是从数学角度探讨人们如何竞争与合作的理论。纳什后来成为《美丽心灵》（<i>A Beautiful Mind</i>）一书和电影的原型，主要描写了他的天赋异禀及其与精神疾病的顽强搏斗。
在坎布里奇的第一个夏天，索普埋头捣鼓四骑士给他的数据，他渐渐地理出了头绪，摸索出一套21点游戏历史性的突破方法。索普在电脑中输入大量繁杂的数据，寻找其中隐藏的可以使他获利的模式。到那年秋天，他已经发现了能够战胜庄家的21点系统的基本元素。
索普渴望将自己的成果公之于众，于是，他选定了一家声誉卓著的专业期刊——《美国科学院院报》（<i>The Proceedings of the National Academy of Sciences</i>）。但麻烦的是，该杂志只接受科学院院士的文章。于是，他求助于麻省理工学院唯一的数学学科院士克劳德·艾尔伍德·香农博士（Dr.Claude Elwood Shannon），这个星球上最聪明，同时也是最古怪的人。
1960年11月的一个下午，冷风呼啸着吹过查尔斯河，麻省理工学院的校园里洒满落叶，索普飞快地走着。这位新晋数学教授心情紧张，因为他就要和克劳德·香农面对面谈话了。
在麻省理工学院，很少有比香农更加令人畏惧的人物了。20世纪最伟大的两个知识进步上都镌刻着香农的大名。其一是二进制系统在电路中的应用，这也是计算机诞生的基础。香农的突破性进展是引入了一个双符号逻辑体系，所有的问题都通过操控两个数字来解决：0和1。在电路应用中，1表示开关闭合，0表示开关打开。一连串闭合和打开的开关，其实就是一连串1和0，就能代表几乎所有种类的信息。
其二是信息论。在这方面，香农解决了如何将信息编码，然后从A点传递到B点的问题。香农理论的关键之处，也是颇有争议的地方在于，他一开始就主张，尽管信息“总是带有某种意义（meaning）……但（这种）通信的语义外表和工程问题无关”。换句话说，信息作为一个技术问题，与它本身的意思及语境没有关系。相反，信息是纯粹统计性的，因而是可编码的。
这一观点与直觉正好相反。香农之前的科学家大多认为，意义，只有意义，才是通讯的基本元素，而香农完全颠覆了这一观点。
不过，索普无意与香农探讨二进制编码和信息论，他想谈的是21点。踏入香农办公室的时候，索普感到忐忑不安。香农的秘书告诉他，香农很忙，只能给他几分钟时间。
