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起初，比利必须在两位人员的陪同下才可获准离开医院，一切情形都发展得很好。后来，郭医师决定，只要有一位人员伴随就行了。一些大学生曾在报章杂志上看过比利的相片和报导，因此会与比利挥手打招呼，这让他感觉很好，或许并非每个人都痛恨他，或许社会并不完全否定他。
比利终于要求进行下一阶段的疗程。他强调自己是个好病患，已经学会信任周遭的人。现在，该是医生让他体认被人信任的感觉的时候了。其他一些比他病情更严重的病患，已经可以在无人陪伴的情况下独自一人进城，他也要求获得相同的待遇。
郭医师同意这项要求。
为了确保没有任何误解，郭医师与舒佛斯院长以及有关的法院官员会谈。条件是这样的：每当比利进城或返回医院时，院方都必须通知雅典市警方以及哥伦布市假释局。比利同意遵守规定。
「比利，一切都必须事先规划。」郭医师说：「我们必须考虑你独自上街可能面对的状况。」
「这怎么说？」
「让我们先假设可能会发生的状况，以及你可能产生的反应。比如你在柯特街上行走，一位女士看见你，她认识你，当她走过你身旁时，一句话也不说就打了你一巴掌。你知道这种事可能发生吗？人们知道你是谁，这时你会如何应付？」
比利手托面颊，「我会退到一边，避开她。」
「好的，假设有个男人走向你，用难听的字眼叫你，他说你是强奸犯，然后揍你，将你击倒在地，这时你会如何应付？」
「郭医师，」比利说：「我会躺在地上，宁愿不回监狱，我躺在那儿希望他会适可而止，直到离去为止。」
郭医师笑了，「或许你已学到一些东西，我想现在也该是让你有机会表现的时刻了。」
比利第一次独自进城时，内心混杂了紧张与兴奋的感觉。他过马路非常小心，注意不被警察以乱闯马路的罪名拘捕，他也很注意身旁的路人，祈祷不会有人攻击自己，即使有，他也不还手，他会完全依照他告诉郭医师的方式去做。
他买了一些美术用品，然后去理发店理发。迪诺玛护士已在事前打过电话关照，通知理发店说比利会来。理发店人员站在那儿欢迎他，「嗨！比利！」、「最近可好，比利？」、「嗨！比利，你看来满不错的嘛！」
一位年轻的女理发师，为比利剪发吹风，她不肯收费，她说比利任何时候都可以进来，不必事先预约，她每次都会提供免费的服务。
走出街外时，一些学生认出是他，于是对他露出微笑挥手。他回到医院时，心情十分舒畅，郭医师担心的状况完全没有发生，一切都进行得很顺利。
2月19日，桃乐丝单独前来探望比利，比利将对话录了下来，他想多了解自己幼年的活，也想知道父亲为何自杀。
「你可以自己建立对父亲的印象。」桃乐丝说，「你可以问我一些问题，我会尽我能力回答，但不会说他的坏话。我不会提及伤心往事，因为没有必要对小孩造成伤害。你可以自己勾勒出来，毕竟他是你父亲。」
