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“昨夜的暴风雨是我们在杰克逊公园遭遇过的最严重的一次，”伯纳姆在周四写信告诉玛格丽特，“除了制造与工艺品馆东侧屋顶漏水之外，园区内没有建筑受损，为了遮盖展品，我们在那里待到午夜时分。有一家媒体称戴维斯理事长也在场照料各种事情，并且等到所有事都安排好后才离开。当然，戴先生其实和当晚发生的所有事情都没有关系。”
这场雨似乎将大家的注意力集中到了究竟还剩多少工作没完成上。同一周的周四，伯纳姆写了另一封信给玛格丽特：“这里的天气很糟糕，从上周二开始就一直如此。尽管最艰巨的任务还摆在面前，我还是保持前行……上个月的劳动强度确实太大了，你简直都无法想象。我都为自己经历这一切时的平静心态感到惊讶。”不过这个挑战也测试了他的手下。他说：“他们肩负的压力显示出了谁比较坚韧、谁比较软弱。我可以告诉你，在这种条件下能够达标的没有几个，但还是有几个可靠的人。其他人则需要每小时敲打一下，就是这些人令我疲惫不堪。”
和往常一样，他十分思念玛格丽特。她现在不在芝加哥，不过在开幕式时会回来。“我会在人群中找寻你，我亲爱的姑娘，”他写道，“等你回来时，一定要准备好投入我的怀抱。”
对伯纳姆来说，在这样情感不外露的年纪，这封肉麻的信简直滚烫到可以让信封炸开。
日复一日，园区内重复着相同的事情：蒙上雾气的窗户；因周围环境过于潮湿而卷起的纸张；雨滴打在屋顶上，发出像恶魔掌声般的声音；到处弥漫着汗水和受潮的羊毛的臭味，特别是在工人涌动的午餐时分；雨水灌进了电导管，导致电路短路；在费里斯摩天轮上，用来给塔柱地基洞穴抽水的水泵二十四小时不停运转都没法将水抽干；雨水渗透了女性馆的屋顶，使得展品的布置不得不叫停；在大道乐园里，埃及人、阿尔及利亚人与半裸着的达荷美人饱受折磨，只有哈特夫人的爱尔兰村庄里的爱尔兰人似乎还泰然自若。
对奥姆斯特德来说，这场雨令人分外沮丧。雨水降到了本来就饱含水分的地面上，导致每一条路上的每一个坑洼都积满了水。水坑变成了湖泊。拉着重物的马车车轮深深地陷入了泥土里，在地上撕开一道道豁口。修补列表中，亟待填补、抹平和铺设草地的地方越来越多。
尽管雨下个不停，工作的速度还是有所加快。光是在园区工作的工人数量就令奥姆斯特德感到敬畏。四月二十七日，开幕式的前三天，他给自己的公司做了报告，“我曾写信告诉你们，园区雇用了两千名工人——看来是我犯傻了。直接由伯纳姆雇用的人员就多达两千人。这周园区内的工人数量是这个数字的两倍不止，还不包括承包商手下的工人数。算上承包商和特许经营商的人，目前在园区工作的有一万人。如果把某些特定阶级算上，人数还会更多。因为雇不到足够的工作组，我们的工作严重落后了。”（他的估值还是偏低了：在最后的冲刺阶段，园区工人的总数量接近两万。）他还严重缺少各种植被，他抱怨道：“获取这些植物的渠道都失效了，因此将导致严重的紧缺。”
也有好消息，至少他溃烂的牙齿有所改善，他不用卧床了。“我的溃疡好转了，”他写道，“我还是只能吃面包、喝牛奶，但今天已经能在雨中走动，感觉好多了。”
不过就在同一天，他私下里给约翰写了一封信，这封信要悲观得多。“我们的运气糟透了。今天又是大雨。”伯纳姆一直在劝说他走各种捷径让荣耀中庭看起来更像样，比如让他的人把花盆填上杜鹃花以及用棕榈植物来装饰平台，这正是奥姆斯特德抵制的那种华而不实的权宜之计。“我一点都不喜欢这么做。”他写道。他憎恶“不得不使用各种临时的权宜之计，只是为了在开幕式上做一场秀”。他深知一等到开幕式结束，所有这类工作就得重做。病痛、挫败感和不断增加的工作强度让他的精神不堪重负，令他感到自己比实际年龄老了许多。“三餐都在临时餐桌上吃，还有各种喧闹声，人们急急忙忙地跑来跑去，地上都是水坑和雨水，让我这个千疮百孔的老人家很不舒服，我的喉咙和嘴巴状况都不好，只能一直吃流食。”
不过，他没有放弃。尽管一直下雨，他还是蹒跚着四处走动，指挥植物种植和草皮铺设的工作，并且在每天的黎明时分参加伯纳姆对关键人员的强制点名。身心的劳累再加上恶劣的天气，让他本来好转的健康状况又恶化了。“我感冒了，骨头疼得整夜睡不着，只能靠着吃吐司及喝茶维生。”他在四月二十八日星期五的信中写道，“连日的大雨几乎不停，似乎是在伤心地检查我们的工作。”不过，为了周一开幕式而做的疯狂的准备工作并没有消停。“看到油漆匠们冒着大雨在梯子和脚手架上工作，感觉很奇怪。”奥姆斯特德写道，“许多工人浑身都湿透了，我觉得他们的油漆一定刷得不均匀。”他注意到，位于中央洼地西端的巨型哥伦布喷泉尚未完工，尽管它是开幕仪式上的一个重头戏。接下来的那天是周六，计划给它安排一次试运行。“从任何角度来看，它都没有准备好，”奥姆斯特德写道，“不过大家却期望它下周一在总统面前一展身手。”
至于自己部门的工作，奥姆斯特德更是感到十分失望。按照他之前的期待，目前的工作远未完成计划。他也知道，其他人和他一样感到失望。“我收到了一堆无理的批评，批评我的人中甚至有像伯纳姆那么聪明的人物，他们仅凭工作没有完成或者组合不够完整就妄加评论。”他写道。他知道园区中确实有许多地方看起来植被稀疏又凌乱，而且还剩下很多工作要做——地上的裂痕明眼人都看得到。不过从他人口中听到这种批评，特别是从一位他十分欣赏而尊敬的人口中听到，格外令人沮丧。
