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张士诚盛极而衰。元至正二十三年，即1363年九月，张士诚又自立为吴王，尊他的母亲曹氏为王太妃，按照王的身份地位设置属官，在城里另外建造了府第。他让弟弟张士信为浙江行省左丞相，把勾结他袭击杨完者的达识帖睦迩囚禁在嘉兴。元朝廷再来要粮食就不给了。他手下有个参军叫俞思齐，字中孚，泰州人，劝谏张士诚说：“过去我们是‘贼’的身份，当然可以不给大都送粮，现在是元朝的臣子，怎么可以不进贡粮食呢？”张士诚大怒，去推桌案，结果扑到在地。俞思齐看劝不动他，就装病逃走了。那时，张士诚占据的地盘，南到绍兴，北超过徐州，到达济宁的金沟，西边占据汝宁府、颍州、濠州、泗州，东边直到大海，纵横两千余里，带甲的将士数十万。以弟弟张士信和女婿潘元绍为心腹，以左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙，以参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新等人为智囊团，以元朝的学士陈基、右丞饶介掌管秘书工作。他还喜欢招揽宾客，所赠送的车马、居室、家具之类很多。那些侨居在杭州和当地贫穷无依靠的人都争着来投靠他。
占据吴地，即今江苏南部地区以后，这一带很多年都没有战事了，因此人口多，经济也很繁盛，张士诚就逐渐变得奢侈、骄纵起来，不想过问政务。他的弟弟张士信、女婿潘元绍更是贪婪敛财，金玉珍宝和古代的书法名画，都是堆满了屋子。天天唱歌跳舞使自己高兴。他手下的将帅们也拖拖拉拉不肯服从命令，每当有战斗，都在那儿装病，索要大量的田宅、封赏高官。然后才肯出兵打仗。刚到军中，就拉来大量的丫环、小妾、乐器，在前线吹拉弹唱，或者就招揽那些能说会道的游谈之士，赌博、踢球，都不把军务放在心上，到打了败仗、失去了地盘，张士诚也一概不去过问。过后不久，还是让他们领兵打仗。
张士诚最后败于朱元璋。朱元璋的地盘就在张士诚的旁边。张士诚多次派兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全，都没有取胜。只好退回；而朱元璋派邵荣攻湖州，胡大海攻绍兴，常遇春攻杭州，也没能攻下。廖永安被张士诚俘虏，谢再兴叛变投降张士诚。正赶上朱元璋与陈友谅相持不下，也没有能力管张士诚的事。陈友谅也派人约张士诚夹攻朱元璋，但是张士诚想当个旁观者，表面上答应了陈友谅，最后还是没有行动。等到朱元璋攻下武昌，消灭了陈友谅，率领军队回到南京。就命令徐达等人谋划攻取淮东地区，先后打下泰州、通州，包围了高邮。张士诚派水军从长江逆流而上，救援高邮。朱元璋亲自率领军队击退了张士诚的水军。徐达等人于是拿下高邮，夺取淮安，淮北一带都落入明军的手中。
元至正二十六年。即1366年9月，朱元璋以徐达为大将军，常遇春为副将军，率二十万精兵，集中主力消灭张士诚。朱元璋诡计多端。足智多谋，命二将不要先攻苏州，反而直击湖州，“使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑苏，取之必矣！”有如此伟大战略家，不胜也难。二将依计，徐达等率诸将发龙江，别遣李文忠趋杭州，华云龙赴嘉兴，以牵制张士诚兵力。诸将苦战。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍及外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降，其属下六万精兵皆降。湖州城中的张士诚“司空”李伯升本想自杀“殉国”，为左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五，即叛将谢再兴之弟，也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江成为孤城，面临南西北三面被围之势。平江城坚，一直打了十个月，才最终攻克。
在派军出发打张士诚的同时，朱元璋派大将廖永忠“迎接”小明王，行于瓜州时，廖永忠入舱把韩林儿一刀砍死。然后把船凿沉，施施然回来复命。从此以后，朱元璋再也用不着打“龙凤”年号。杀韩林儿之事，当时后世不少人皆认定是朱元璋指使，但也有历史研究者认为此举实是廖永忠多事，丑表功媚主。朱元璋大可封韩林儿一个王号什么的软禁般养起来，用不着干这么“此地无银三百两”的小人事体。当时老朱算厚道，没有像司马氏对成济那样“嫁祸”于他，但估计他心中很是鄙薄廖永忠的为人。
元至正二十七年，即1367年，太祖吴元年，见围城三月不下，朱元璋也不着急，从建康发来“最高指示”：“将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之。”徐达接书感奋，更加细心和卖命。
朱元璋见张士诚龟缩平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是围之困之，让老张最终不支出城投降。同时，老朱不断派人送书城内，以钱缪、窦融相比拟，劝老张自动归服。张士诚倔强，不报。
