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令人惊讶的是，约瑟夫误解了德崇公司的企业文化。公司培育了一种思想观念，即公司只是为个人谋利的工具。这种观念在米尔肯身上得到了具体的体现。当约瑟夫要求他的明星业务员们少领一些现金奖金时，布莱克和他的同盟者们立即起来抗议。最后，约瑟夫劝说布莱克接受了一些优先股，不过，他们因具体的数量而吵翻了天。基西克要顺从多了，他想法让比弗利山的人员都同意了。约瑟夫把自己250万美元的奖金全都换成了优先股。尽管如此，平均下来，他只能说服员工们把18%的奖金换成优先股。公司只节省了6,400万美元的现金，而它急需的资金超过了2亿美元。
尽管公司的情况越来越危急，但是约瑟夫却面临着兑现1989年承诺的奖金不少于1988年的75%的承诺。这个承诺现在看来是有点儿鲁莽，但是约瑟夫感到，如果他食言的话，他就会失去所有的信用，从而导致大量的员工跳槽，使公司垮台。因此，他想出了一个办法，找公司的高级管理人员谈话，劝说他们在领取1989年的奖金时不全部都要现金，而是领取一部分公司的优先股。这是第一次，约瑟夫呼吁员工把公司的生死存亡置于个人的经济利益之上。他认为，公司的高级管理人员没有一个人真正急需更多的现金，毕竟，他们已经非常富有了。
随着1990年的开始，德崇公司的问题更为明显，短期借贷人拒绝再向它提供贷款，公司也不能再出售短期商业票据。因此，当以前的短期贷款到期时，它只好用自己日渐减少的资金来支付，不能通过融资的方式缓解债务。到1990年2月，德崇公司仅仅用于支付商业票据的资金就高达5.75亿美元。
德崇公司自身能够幸存吗？约瑟夫知道情况已经到了非常严峻的时候，他已经感受到了德崇公司失去独立性的征兆。9月，甚至就在垃圾债券和股市发生10月崩溃之前，他秘密给华尔街上每一家大公司的高管打电话，寻求资金注入或者合并的伙伴。作为公司的首席执行官，这是一种很丢脸的经历，因为他所打电话的那些公司都曾经遭到德崇公司的恐吓。许多公司甚至不给他回电话，即使那些回电话的一般也都拒绝了他的请求，他们借口说德崇公司仍然可能受到投资者的民事起诉，这样就会为合并增加不确定性。事实可能更为糟糕：德崇公司的声誉和它的认罪让竞争对手们非常憎恶，尽管它们仍然垂涎该公司在垃圾债券业的余威。多年来，该公司一直傲慢自大，坚决垄断市场，拒绝同其他公司分享承销费用，现在约瑟夫迅速尝到了这种行为的恶果。德崇公司在华尔街没有什么朋友。
约瑟夫相信公司仍然有10亿美元的资金，主要是积压在了滞销的垃圾债券投资上和杠杆收购业务的股本权益上。他开始计划某种形式的资金注入，也许是通过整体出售公司最好的杠杆收购业务的股份，也可能是从它所控制的经纪券商分公司向控股公司转移3亿美元的资金。
在沉重债务的重压下，米尔肯的一些大客户开始以惊人的速度垮台。拉尔夫・英格索尔失去了对美国报业帝国的控制权，因为他无法偿付由德崇公司发行的垃圾债券。威廉・法利也无法完成对西点佩珀雷尔公司的收购。甚至米尔肯的忠实信徒，哥伦比亚储蓄与信贷银行的托马斯・斯皮格尔也被从银行驱逐出去了，该银行也被政府接管。最后，几乎米尔肯债券的每一个主要购买者都宣布无力偿还债务而宣布破产，最后被政府接管。
但是，这条路也被堵死了。2月9日星期五，证券交易委员会和纽约证券交易所通知德崇公司，不允许它削减它所控制的分公司的资金。约瑟夫非常震惊——他知道基德尔・皮博迪公司就允许在从通用电气公司获得资金注入之前的资金量远远低于监管所需的最低资金量。但是，基德尔・皮博迪已经得到了通用电气的许诺。监管人员认为约瑟夫的筹资计划简直就是在做白日梦，他们对该公司资产的评估远远低于公司自己的评估。又一次，约瑟夫低估了公司顽固抵抗和认罪所带来的危害。同德崇公司不同，基德尔・皮博迪公司和政府合作了。没有人愿意为德崇公司提供优惠待遇，甚至都没有人暗示这样做。
数据也击垮了罗宾逊公司所声称的米尔肯筹集的资金是企业和小公司救星的说法。邓白氏公司（Dun & Bradstreet）的报道称，自从1977年到1990年，共有104家公司通过德崇公司发行了不可兑换的垃圾债券，其中24%的公司拖欠债务或者破产，是同类公司拖欠债务或者破产率的5倍。
德崇公司以惊人的速度走向灭亡。那个周末，破产律师入驻该公司。2月12日星期一，约瑟夫给纽约联邦储备委员会的负责人杰拉尔德・科里根（Gerald Corrigan）打电话，迫切希望科里根向他所管辖的纽约各大银行施加压力，要求它们给德崇公司提供紧急贷款。下午4点，银行的代表们来到德崇公司开会，商讨为该公司提供贷款的事宜。由于是仓促之间发起求救，约瑟夫根本没有准备好回答这些银行代表们所提出的问题。尽管他提出以极低的价格——8.5亿美元——将公司的债券贴现，但是他仍然没有说服他们相信这些债券在以后会产生可观的价值。最后，银行的代表们离开了，双方没有达成任何约定。
事后看来，米尔肯的“天才”似乎在于他吸引人的魔力，他竟然使许多人相信他的“低风险高收益”的信条。正如米尔肯的一个大客户，远西金融服务公司（Far West Financial Services）垃圾债券投资组合经理戴维・沙伊贝尔1991年对《华尔街日报》的记者所说的，“无论迈克尔・米尔肯说什么，有些人都会相信”。但是，事实证明，“债券持有人得到了所有的风险，却几乎没有什么收益”。
当天晚上11点左右，约瑟夫又给科里根打电话。难道纽约联邦储备委员会不会帮这个忙吗？科里根说他是不会告诉约瑟夫该怎么办的，他只是模棱两可地说：“如果我是你的话，我就会直接与这些银行的高管们谈。”约瑟夫似乎要抓住一根稻草，他认为这暗示科里根已经向他们施加了压力。
垃圾债券业的许多人士，甚至包括米尔肯的支持者都在日益产生一种怀疑，这种怀疑就是：米尔肯反复宣扬的“投资者从低等级债券上获得的收益比从高等级债券上获得的收益好”。当1989年的金融数据被收集和分析之后，这种怀疑被证实了。获得高额回报的都是犯罪分子。根据利普分析中心（Lipper Analytical Service）的报告，20世纪80年代，投资于垃圾债券的资金平均增长了145%。实际上，这比投资于股票的收益增长率（207%）差很多，比投资于米尔肯经常嘲笑的投资级公司债券的收益增长率（202%）低，也比投资于美国财政部发行的国债的收益率（177%）低，这大致等于投资于低风险的货币市场基金的回报率。在20世纪80年代的最后一年，垃圾债券的回报率为-11.2%。
他立即开始打电话，但是却一无所获。当他催问这些银行的负责人，联邦储备委员会是否鼓励他们帮助德崇公司时，他没有得到什么令人鼓舞的答复。逐渐地，他意识到，联邦储备委员会根本就没有做过什么事。
10月的这次事件很快就震动了整个华尔街，被称为“小崩溃”。同1987年10月的那次崩溃相比，这次崩溃的征兆更长久。它以综合资源公司的破产和康波公司的危机拉开序幕，接着，开始出现类似的事件，垃圾债券的发行者开始放弃履行责任。在融资量巨大的交易中，尤其是在1987年股市崩溃之前的疯狂时期完成的这些交易，支付条款都在想方设法隐藏这些投资的潜在问题，一般都是通过发行所谓的“零息债券”“实物支付”和“重新设定”等，几年来，这些方式都不需要任何付款。最后，垃圾债券业必须自食恶果。当许多公司像综合资源公司一样承认它们无法履行几年前迫切做出的许诺时，整个垃圾债券市场开始崩溃。
现在，约瑟夫简直要疯了，他又给科里根打电话，已经是午夜时分了。约瑟夫问道：“是不是有什么误会？这些银行什么都没做。”
随着内部争吵的不断升级，德崇公司的资金却越来越少，从1989年1月的15亿美元减少到了10月份的不足7亿美元。到了10月中旬，该公司遭到又一起它无法掌控的事件的沉重打击。联合航空公司（UAL）宣布无力完成一项将其股价推升到200美元以上的杠杆收购业务。该公司的失败明确了垃圾债券市场的健康与发起引发股市上扬的收购活动之间的共生关系。谨慎的投资者都不愿意再购买垃圾债券，没有了垃圾债券市场，股票就不能攀升到极高的价格。1989年10月13日，泡沫破灭了，成为1987年黑色星期一的小规模重演。由于和收购相关的股票价格猛跌，股指下跌了近200点，成为有史以来股市单日第二大跌幅。
科里根叹了口气，然后回答说：“我给财政部打个电话问问，恐怕我们的日程不同啊。”
很快，约瑟夫还和米尔肯就律师费问题发生了争吵。在同政府达成认罪协议之后，约瑟夫重新计算了公司当年的奖金分配，要求米尔肯的高收益债券部门承担一定比例的律师费，这些钱从奖金中扣除。尽管米尔肯已经不在公司工作了，尽管政府阻止向他发放奖金，尽管可能还有更为重要的事情要做，但是，他仍然就律师费的分摊问题固执地同约瑟夫争个不停。德崇公司和米尔肯的律师们从来都没有达成一致。
约瑟夫知道他的末日快要到了。财政部长不是别人，正是狄龙・里德公司的前总裁尼古拉斯・布雷迪。约瑟夫相信他可能永远都不会原谅德崇公司的，因为该公司曾经支持对联合石油公司发起恶意收购，而狄龙・里德公司正好是联合石油公司的最大客户之一。
尽管约瑟夫没有违背当初的协议，停止支付米尔肯的律师费，但是他现在对这笔费用做出了限定，每月最多125万美元。正如约瑟夫所说的，米尔肯可能有权得到金钱所能买到的最好的法律辩护，但是他却无权得到金钱所能买到的全部的法律辩护。利曼知道后勃然大怒，他对一个记者说：“迈克尔・米尔肯所能得到的辩护的质量不会受到德崇公司所支付的律师费用多少的影响。”
凌晨1点，科里根给约瑟夫回了电话。他们同证券交易委员会的新主席理查德・布里登开了个电话会议，科里根对约瑟夫说，他们也代表财政部长布雷迪说话。科里根直截了当地说：“我们看不到隧道尽头的一丝亮光。”科里根补充说，如果德崇公司自愿进入破产程序，那么政府不会插手，也不会控制该公司和清算它的剩余资产。他们让约瑟夫在早上7点之前答复。
约瑟夫还采取了另外一个具有重要象征意义的举措：他控制了米尔肯和洛厄尔的律师费。就像当初许诺支付米尔肯的巨额薪酬一样，约瑟夫感到他有义务遵守他们最初达成的协议：公司支付米尔肯的律师费。甚至在德崇公司和政府达成认罪协议之后，公司仍然继续支付米尔肯的律师费，包括给罗宾逊公司的公关费，而他们却用这些钱来破坏公司同政府达成协议。米尔肯的律师费每月高达300万美元，其中给宝维斯律师事务所的费用大概为200万美元。当约瑟夫对账单的数目表示质疑，并要求宝维斯律师事务所拿出各项费用和开销的清单时，利曼却断然拒绝了。
早上6点，约瑟夫匆忙召开了紧急董事会议。他告诉那些忧郁和绝望的董事们：“四大最有影响力的监管者——财政部的布雷迪、联邦储备委员会的科里根、证券交易委员会的布里登和证券交易所的费伦——建议我们关门停业。”
德崇公司在向政府支付了5亿美元的罚款（占总罚款6.5亿美元的大部分）之后，它的资金更为短缺。另外，随着向米尔肯和洛厄尔签发期票赎回他们手中的公司股票，以及赎回离开公司的米尔肯支持者手中的股权，公司的资金形势更为严峻。为了阻止员工跳槽，约瑟夫禁止公司的管理人员一次性提取所有的股本权益。
约瑟夫意识到，他和董事会在过去三年所争取的一切及他们整个职业生涯所努力打造的一切，现在全都要灰飞烟灭了。德崇公司的认罪让公司苟延残喘了一年，但是米尔肯——这个曾经塑造了德崇公司的人，最终也毁掉了这个公司。
就好像全美国的投资者都从长达10年的美梦中惊醒了，他们最终认识到了高回报并不能通过低风险而获得。尽管德崇公司并没有被牵涉到康波公司的危机之中，该公司的业务是由第一波士顿的明星投资银行家布鲁斯・瓦瑟斯坦负责运作的，但是，投资者们现在都抢着将他们手中的垃圾债券清仓，甚至不惜以任何价格出售。于是，债券的价值飞速下跌，影响到了德崇公司信用最为良好的客户，也损害了德崇公司自己的垃圾债券组合的价值，而这些债券的数量非常庞大，一旦抛售，肯定会充斥整个市场，进一步拉低垃圾债券的价格。而且，德崇公司的垃圾债券投资组合在公司整个资产中所占的比重非常大，大到了非常危险的地步。
1990年2月13日星期二午夜11点15分左右，德崇公司宣布申请破产保护。
综合资源公司的破产引发了金融界的巨大震荡，尤其是在米尔肯以前的许多客户之中，他们不得不注销了手中综合资源公司债券的价值。紧接着，在九月份，震荡变成恐慌，当时零售业的巨头康波公司（Campeau Corporation）披露自己出现了现金流危机。这就意味着该公司无法履行它所发行的数十亿美元垃圾债券的债务，这些债券是该公司先后在收购联合百货公司（Allied Department Stores）和联邦百货公司（Federated）时发行的。康波公司的危机非常令人惊愕，因为全美国的经济仍然在持续增长之中。如果这件事发生在经济低速增长或者衰退时，那么这些依靠大量债券融资的公司将会怎样呢？
