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1990年春天，莱文、西格尔、布斯基、弗里曼、里甘，甚至伟大的德崇公司全都从华尔街上消失了，但是米尔肯却比他们支撑得更长久。
1990年2月，综合资源公司申请破产，它所有垃圾债券的价值彻底被摧毁，包括德崇公司还没有销售出去的大量债券。数千名受害者包括投资人、投保人和公司的员工，多是美国人，他们中的大多数人根本不知道综合资源公司和德崇公司还有联系。
负责米尔肯一案的两位政府高官也已经离开。在前一年的夏天，联邦检察官办公室的布鲁斯・贝尔德和证券交易委员会的加里・林奇分别在弗里曼认罪和德崇公司同政府达成协议后宣布辞职。
但是，由于该公司潜在的业务缺陷，它注定是一个纸糊的房子，这是整个垃圾债券帝国的缩影。新债务的注入可以掩盖其财务恶化的状况，这种情况持续时间太久了。在意识到了这种情况后，米尔肯亲自于1988年12月安排了一次股本注入，让他的另一个忠实客户——一家位于路易斯维尔的保险公司ICH公司（ICH Corporation）取得它的控制权。这是米尔肯为了应对债券发行者遇到问题所采取的典型办法，但是，政府的调查以及德崇公司同政府达成的认罪协议阻止了米尔肯进一步完成这一笔交易。ICH公司的交易从来都没有完成。离开了米尔肯，比弗利山分部的销售人员不可能销售出综合资源公司的更多垃圾债券，该公司不可避免地陷入了资金短缺的危机之中。
这两人已精疲力竭，尤其是林奇，自从四年前对罗伊银行的调查开始以来，他一直全身心地扑在案子上。这两人都遭受过势力强大的对手所实施的令人无法容忍的公开攻击。他们长期领着政府的低薪，但是却尽心尽力地履行着自己的职责。接替他们的人已经到位，他们就要转为私人开业了，现在正是最佳的时机。
当纰漏出现时，也就是大地震了。在米尔肯于1989年6月正式辞职之后没几天，综合资源公司开始拖欠支付利息。综合资源公司是避税业务合伙关系的推销者，一直在从事多种经营业务，在米尔肯的帮助下融资发行了20亿美元的垃圾债券，成为一个拥有150亿美元的保险和房地产业巨头。该公司是依赖米尔肯而成功的典型，它发行垃圾债券，并且投资债券，最后成了米尔肯最为忠实的大客户之一。该公司吸引了大量的资金，许多不知情的投资者也纷纷投资其金融产品。它的股价从1981年的7美元猛涨到了1983年的46美元。尽管1986年的税务改革法案阻止了它通过避税业务而赢利，但是米尔肯的债务却推动它不断开拓新的业务领域。该公司的高级管理人员和主要所有者——齐斯家族（Zises）的成员——给自己支付了高额的薪酬。
尽管他们最大的目标米尔肯仍然逍遥法外，但是他们知道一些很少有人知道的情况：米尔肯已经屈服了，他的律师们现在又在寻求同政府达成认罪协议，迟早，他都会被定罪的。这个案子已经快要定案了，他们的大部分工作已经完成。他们没有公开炫耀，而是悄悄地退了出来，把案子留给了继任者。在联邦检察官办公室，贝尔德的继任者是约翰・卡罗尔、杰斯・法德拉；在证券交易委员会，林奇的继任者是艾伦・科恩。证券交易委员会的约翰・斯图克同意留下来完成该案的后续工作，尽管他没有被考虑晋升为执法处的主任，填补林奇离开所造成的空缺。
当约瑟夫正在全力应付公司不断出现的管理问题时，更多具有威胁性的趋势开始在米尔肯庞大的垃圾债券帝国出现。在过去，每当公司的债券发行者威胁说要拖欠债券款项时，米尔肯只用安排进行交换收购、重组债务即可，通常是更高的杠杆融资。这个过程就像金字塔骗局一样，掩盖了信贷问题，最后使德崇公司的债券拖欠率达到了一个低得令人羡慕的水平。现在，比弗利山分部的销售人员发现，发行新债券偿还旧债务是不可能的。垃圾债券业务上的任何纰漏都可能导致可怕的后果，因为米尔肯的大客户——从像哥伦比亚储蓄与信贷银行一样的银行到执行人寿公司这样的保险公司——全都已经持有了大量的垃圾债券，这些垃圾债券投资组合的价值出现任何下跌，都会抑制它们进一步吸收更多债券的能力。
米尔肯的公关团队仍然在继续宣传。罗宾逊公司的员工按照米尔肯的要求将出版一本书，该书主要讲述依靠米尔肯垃圾债券成功的公司的故事。但是，该书的执笔人每写完一个公司，如英格索尔通信公司，该公司就威胁着要拖欠债务了。甚至利勒尔也对这项计划绝望了。
几天后，也就是4月18日，约瑟夫宣布公司要放弃零售经纪业务，同时还要放弃市政债务和外国证券业务。约瑟夫一直都梦想着打造一个全方位业务公司，希望与高盛公司相匹敌，但是这个梦想现在破灭了。公司原来有1万多名员工，约瑟夫在和政府协商时，总是提及这1万多名员工的生计，现在也被削减到了5,000多人。经纪人突然之间失去了工作，他们非常痛苦，都感到自己遭到了背叛。对约瑟夫来说，这个决定非常痛心但是却也无奈：公司已经到了生死攸关的危急时刻。
米尔肯团队的绝望也许可以从他们对一封信的处理方式得到最好的体现。这是隆波克监狱的一名犯人写来的，他和布斯基同住一室。这封信同时寄给了利曼和托马斯・普西奥（穆赫伦的律师，布鲁克林的前检察官）。这封信耸人听闻地声称布斯基曾经贿赂狱警，从而得到批准在监狱中拥有一名男性情人，并且还和狱中的其他囚犯发生性关系，他还让狱警把其他女人送进监狱，寻欢作乐。尽管这封信是由一名重罪犯所写的，但是信中所披露的情况激起了利曼的兴趣，他认为也许可以再次提审布斯基（此时，布斯基仍然在期盼成为政府的明星证人），因此，他给普西奥打了个电话。普西奥认为指控布斯基的性取向或者乱性行为同当前的案子没有什么关联，并且他也对信中所描述情况的准确性表示质疑，但是利曼却对他的反对置之不理。宝维斯律师事务所不惜花费重金聘请洛杉矶的一家侦探公司对这封信进行调查。他们不惜花费巨资查清一切。普西奥也竭力独立查清信件的真实性。可以预见，这些指控都不会被证实的。
到1989年4月的捕食者大会时，约瑟夫已经知道公司必须立即进行大规模的重组。经纪部门曾经是公司的基础，现在必须大幅削减。约瑟夫感到非常难受。在整个调查过程中，他一直呼吁公司的经纪人要忠心，而多数人也都毫不犹豫地同意了。约瑟夫一再发誓说要“永远”保留零售经纪业务。然而，在4月中旬的一次讲话中，他说：“世界已经改变了，德崇公司要重新审视所有的业务。”经纪人都站起来表示欢迎，约瑟夫不明白这是为什么。
甚至现在利曼也明显意识到米尔肯的审判不会主要依赖布斯基的证词。在1990年的前几个月，检察官们还增加了更多的证人。他们威胁说要提起新的诉讼，这次将把重点放在和布斯基无关的交易上：米尔肯操纵储蓄与信贷机构、贿赂基金经理、赚取高额利差和欺骗德崇公司。新的起诉将会更彻底地展现米尔肯的违法活动。检察官们在谈判中的态度也比去年更强硬。当时，他们愿意只让米尔肯接受两项重罪；现在，他们增加到了六项重罪，并处以6亿多美元的罚款。
尽管许诺了高额的奖金，但是阿克曼并不是唯一的问题。洛兰・斯珀奇和鲍勃・达维多夫仍然对约瑟夫阻止他们向米尔肯表达敬意一事非常生气，从公司辞职了，并撤出了他们的股权。其他忠于米尔肯的员工也纷纷离职，公司的许多业务部门都受到了影响，尤其是零售经纪网络。随着个人投资者因受到德崇公司认罪协议的困扰而离去，该公司不得不向经纪人支付越来越高的薪水，以吸引他们留在公司。即使有丰厚的报酬，经纪人的数量也大量减缩，从1,400人减少到了1,200人。招聘新的经纪人是不可能的，因为没有人愿意到该公司工作。此外，公司开支不断增加，而规模经济效益逐渐下降。仅仅在1989年一年，德崇公司零售部门的损失就高达4,000万~6,000万美元。
尽管要接受六项重罪，米尔肯仍然可能会被判处近30年的徒刑（在审判中可能还会随着问题的暴露而增加更多的重罪），但是米尔肯的律师们把他可能接受的刑期减到了最低。利曼召集米尔肯的律师们开会，包括弗鲁门鲍姆、桑德勒、阿姆斯特朗和利特，并且让每位律师估计，如果米尔肯被审判并定罪，在接受六项重罪后，可能的刑期是多长。除了利特和弗鲁门鲍姆之外，最保守的估计是，如果米尔肯被审判并定罪的话，刑期为1年。弗鲁门鲍姆估计是5年。利特的估计最为引人注目，他说如果米尔肯被审判，可能会被判处15~20年的监禁，如果他同意认罪的话，可能会被判到3~10年。利特咕哝着说：“他的刑期绝不会比布斯基的短。”
约瑟夫非常担忧，他设法阻止布莱克为公司的客户贝内特・勒博收购普赖姆电脑公司（Prime Computer）的交易提供具有毁灭性的高报价融资工作。而且，在阿克曼私下同派拉蒙石油公司交易而导致德崇公司损失5,000万美元之后，约瑟夫竭力约束他的行动。阿克曼非常生气，尽管约瑟夫保证要给他1亿美元的奖金，他却实际上放弃了工作。他转到了伦敦办事处，从表面上看是为了开拓欧洲的业务机会，其实，阿克曼告诉同事们，他计划写一本书。在比弗利山，一幅关于阿克曼的漫画在四处传播，漫画上的阿克曼背着一大袋钱，趁着黑夜翻墙逃走了。
认罪协议谈判同去年一样艰苦和棘手。利曼和弗鲁门鲍姆同卡罗尔和法德拉的关系非常紧张，因此，他们不得不让另外一名律师参与进来，此人名叫史蒂夫・考夫曼，专门负责同联邦检察官办公室的联络工作。谈判从1989年秋到1990年春一直处于僵局，甚至米尔肯的世界崩溃时也没有打破这种状态。最后，双方达成了妥协：检察官们同意不再起诉洛厄尔，尽管有大量证据表明他有罪。检察官们还允许对米尔肯的审问，也就是他的“合作”，在他被判刑之后再开始。放弃对洛厄尔的起诉对检察官们来说是一个最困难的决定。很显然，洛厄尔是米尔肯的中流砥柱，一直在忠实地执行米尔肯的各项计划。
新的交易表明，没有米尔肯来销售债券——必要时贿赂买主——仅靠比弗利山的力量根本连市场都找不到。米尔肯强迫忠实客户购买的时代已经一去不复返了。现在，潜在的买主们实际上已经开始审查由德崇公司支持的垃圾债券的交易条款，对有些情况，他们甚至非常震惊。最后，德崇公司不得不用自己的资金购买大部分债券，使公司持有的债券比例越来越高。仅仅在法利的交易中，公司就拿出了2.5亿美元——几乎占到了公司股本资本的1/4。到夏天即将结束时，德崇公司已经持有许多公司的大量垃圾债券，这些公司包括：休闲国际公司（Resorts International）、布兰尼夫综合资源公司（Braniff Integrated Resources）、SCI控股公司（SCI Holdings）、吉列控股公司、希普利斯蒂-帕滕服装公司（Simplicity Pattern）、统一石油天然气公司（Consolidated Oil and Gas）、希尔斯伯勒公司（Hillsborough）和索斯马克公司（Southmark）等，德崇公司为这些公司的交易提供了大量的融资。
至于合作，如果被告仍然打算对抗，那合作就没有任何意义，从米尔肯的种种表现可以看出他还要对抗。但是，检察官们采取了史无前例的方式，他们同意米尔肯的认罪协议继续有效，即使他在合作阶段仍然撒谎。相比而言，布斯基和西格尔的认罪协议就没有这么宽大，如果他们说谎，认罪协议就会被“废除”，这样他们的供述本身就比米尔肯的更为可信。
公司承销助理委员会的成员斯蒂芬・温罗思曾经反对给布斯基融资，现在当听到公司接手西点佩珀雷尔公司和特兰斯资源公司的交易后，他极为震惊，并坚决反对，但是却被布莱克和阿克曼制止了。布莱克和阿克曼强行通过了这两项交易，委员会中资历较浅的成员只能温顺地坐在那里。温罗思怒不可遏，他拒绝参加此类会议。他也没有得到约瑟夫的关注。当时，约瑟夫正在忙着同政府达成协议，试图重整公司。
作为回报，检察官们得到了一个对他们非常重要的让步：米尔肯公开承认他所做的是错误的。他们不能让米尔肯声称虽败犹荣。
布莱克和彼得・阿克曼似乎都在专心致志地做交易，一门心思赚取预付费，根本不管将来的风险和后果，他们甚至在公司同政府达成认罪协议之前就开始这样做了。1988年的秋天，在布莱克的坚持下，德崇公司同意支持威廉・法利对西点佩珀雷尔公司（West-Point Pepperell）发起恶意收购。法利是米尔肯的忠实客户，他所拥有的鲜果布衣公司就是在德崇公司的支持下购买的。在这项交易中，德崇公司帮他发行了大量的垃圾债券进行融资。1989年1月初，阿克曼接手了一项由布斯基以前的投资人梅苏莱姆・里克里斯提议的交易，用1.75亿美元收购特兰斯资源公司（Trans Resources），该公司旗下包括以色列海法化学工业公司（Haifa Chemical Co.）。
卡罗尔和法德拉提出了最后的条件：六项重罪，6亿美元的罚款，不指控洛厄尔，宣判之后再合作。他们给米尔肯规定了最后期限，4月20日星期五下午3点。4月19日的晚上，当利勒尔和罗宾逊一脸严肃地到密室中协商时，罗宾逊公司的员工们知道即将发生一些事情。桑德勒一直都无法接受米尔肯的认罪协议，因此，他极为震惊。
支持米尔肯的力量在德崇公司仍然是个问题。为了挽留公司的骨干员工，约瑟夫继续用慷慨的奖金收买他们的忠诚。他向每个人保证1989年的薪水至少是1988年的75%，不管公司的赢利情况如何，都要保证这一点。例如，布莱克的收入将为2,000万美元，基西克为1,100万美元。基西克接替米尔肯负责高收益债券部门，布莱克成了公司金融部的联合主管。布莱克和基西克原来都是公司证券承销助理委员会的成员，这个委员会主要是评估潜在交易的风险。现在，他们离开了这个委员会，由公司资历较浅的员工接替。这些员工既没有经验也没有什么地位，无论有些交易的风险明显有多高，他们也无法质疑资深的高级经理人。这就为公司埋下了无穷的后患。
最后期限的那一天是去年情景的可怕回放。卡罗尔和法德拉期盼着达成协议，但是他们知道不能掉以轻心。随着最后期限的临近，他们还没有得到任何回信。
德崇公司同意向米尔肯支付7,000万美元，以赎回他在该公司的股权。米尔肯宣布，他已经成立了一个新的公司——国际资本投资集团（International Capital Access Group）。他发表了一篇新闻稿，是由罗宾逊公司起草的，里面称这个新的公司将用自己的资源为“员工、少数族裔和工会创造所有权的机会”。利勒尔否认米尔肯这是在试图向潜在的蓝领和少数族裔陪审员示好。
米尔肯又在家同妻子洛丽密商。自从早上很早他们就开始协商，没有接过任何电话。她建议他坚持说是无辜的，他的弟弟洛厄尔告诉他不要为了自己去认罪，他的母亲也告诉他不要妥协。
约瑟夫告诉公司的员工：“假如这些条件及时得到批准，我们仍然可以继续我们的生活和职业。我想我们都会非常自豪的，因为我们从困难中挺了过来。公司96%的骨干力量都保存了下来。我想这是一个非常了不起的成绩。”
