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让罗宾逊公司的许多人大费周折的关于米尔肯客户的书终于在1991年6月出版，书名为《美国梦写真》（Portraits of the American Dream）。斯珀奇和她的组织成员写了许多封信，为他们颂扬米尔肯的工作筹集资金，其中一封信中这样写道：“统治20世纪80年代的是同情而不是贪婪，像迈克尔・米尔肯这样的人就是鲜活的证据。”
在审判罗森塔尔时，米尔肯作为政府的证人必须出庭作证。伍德法官说她要在米尔肯作证之后再对他的申请进行裁定，目的是看看米尔肯作为证人的价值和他的合作情况。这是对米尔肯的一个重要考验。面对这种压力，米尔肯会承认自己的犯罪活动，并且供出这位密友，还是会援引沉默法案闭口不答？他以前曾经要求身边的人都援引这条法案，拒绝回答任何问题，而罗森塔尔就这样做了。
马丁・西格尔于1990年7月1日进入佐治亚州杰瑟普的联邦监狱服刑，8月24日被释放。他在狱中把监狱停车场的停车线刷了一遍，并且帮助将狱中的图书馆实行电脑化。
到90年代中期为止，米尔肯的律师和公关团队的努力还没有收到什么成效。伍德法官拒绝为米尔肯减刑，说要等着看看米尔肯和检察官们的合作情况而定。根据协议规定，米尔肯要和政府合作，政府的检察官们与米尔肯谈了几个小时，但是却非常沮丧，怀疑米尔肯没有坦白说出他所知道的所有情况，或者没有说出对执法具有实际价值的东西。根据这些理由，检察官们坚决反对给米尔肯减刑，他们打算在1992年5月起诉米尔肯的盟友艾伦・罗森塔尔。罗森塔尔是米尔肯多年的朋友，从来没有背叛过他，这次是因为所罗门公司的交易而被起诉的。
西格尔以前在康涅狄格州居住时的邻居菲尔・多纳休以475万美元的价格将西格尔以前的房子买了下来，然后把房子拆掉，以扩大自己的院子。
罗宾逊公司继续帮助米尔肯开展凌厉的公关攻势。在经过仔细协商后，《福布斯》杂志得到允许来到普莱森顿，通过电话对米尔肯进行采访。这篇“问答式”报道成为该杂志1992年的封面文章之一。在接受采访时，米尔肯没有说十足蔑视政府的话，没有坚持说自己没有做什么错事，也没有说他是为了摆脱政府无休止的烦扰才认罪的。（如果他这样说的话，可能会使他的减刑机会消失殆尽。）但是，这次采访毫无疑问让人们想到，他在将来可能会说这些话。确实，米尔肯在长篇大论、东拉西扯地为垃圾债券和他在经济中的作用辩护，这明显表示他毫无悔过之意，好像过去5年中的所有事件——股市的崩溃、垃圾债券市场的覆灭、他的许多客户的破产，甚至他自己被判有罪和入狱——没有在他的心中留下任何痕迹。米尔肯在采访中时不时抛出一些精心挑选的词语，如“价值创造”和“节约劳力”等，就好像1992年还是1986年一样。米尔肯的代理人也在同美国广播公司的芭芭拉・沃尔特斯商讨对米尔肯进行电视采访的事宜，他们打算发起一场获取全国人民同情的行动，而这次采访将是行动的中心工作。
西格尔为杰克逊维尔的贫困中学生建立了一个计算机训练营，现在，他全职在这里工作，并把这作为他两年社区服务刑期的一部分。这个项目是为了帮助提高杰克逊维尔地区工人的培训水平，它得到了佛罗里达州立社区大学杰克逊维尔分校和该大学城市资源中心的资助。参与者从最初的8个人增加到了150多人。
米尔肯的律师和公关顾问队伍已经非常庞大，但是他又聘请了一个著名的刑事律师，这就是著名的艾伦・德肖维茨，曾经为克劳斯・范・布洛和地产女大亨里昂娜・赫姆斯利（Leona Hemsley）做过辩护律师。为布洛的辩护成功了，但是为赫姆斯利的辩护却失败了，这是他最为著名的两起辩护。米尔肯的律师们请求伍德法官减轻米尔肯的刑期，而德肖维茨则考虑其他的策略，包括请求撤销米尔肯的认罪，理由是这项罪名是检察官非法强迫的。德肖维茨还公开发表其他的声明，声称米尔肯是反犹太主义的受害者，并且说米尔肯“绝对不是受到金钱驱使的”。尽管米尔肯被监禁着，但是他一直在密切地参与继续为他进行法律和公关活动的各个方面。他那架湾流飞机经常载着他的访问者进出普莱森顿地区。米尔肯自己曾经对以前的同事们说，认罪就是一个错误，他现在不再认为自己做过错事。
自从被宣判以后，西格尔一直在做着一个梦：他像投资银行家一样，身穿老式的套装，走进了他以前的导师马丁・利普顿的办公室。在梦中，利普顿站起身来，朝着他走过来。
对米尔肯来说，他的判决和入狱并不是结束，而是继续，是他蔑视控诉人、维护自己惊人财富的斗争的继续。这场斗争用米尔肯的金钱做支撑，几乎涉及各个方面，而且只要米尔肯活着，可能就会一直继续下去。
利普顿拥抱着他，然后说：“我原谅你了。”
1991年3月3日，迈克尔・米尔肯进入加利福尼亚州的普莱森顿监狱（Pleasanton）服刑。该监狱位于旧金山市的市郊，是一座防范等级最低的监狱。在这里，米尔肯每周要工作37个小时，从事维修和建筑工作。他常常戴着一顶棒球帽，因为监狱规定不允许戴假发。到1993年3月，米尔肯才会第一次被允许考虑假释。伍德法官建议他至少要服满36~40个月的刑期。
